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SINTESI ASIMMETRICA MEDIATA DA ORGANOCATALIZZATORI CHIRALI

In questo progetto verranno sviluppate metodologie stereoselettive mediante l'uso di nuovi organocatalizzatori che consentano di ottenere prodotti con potenziale attività biologica oppure utili intermedi sintetici a struttura lineare o ciclica, sfruttando preferenzialmente reazioni di epossidazione o aziridinazione, addizione di tipo Michael, reazioni aldoliche e di Mannich. Queste saranno condotte anche in versioni one-pot sequenziali, al fine di rendere le procedure più convenienti e a più basso impatto ambientale. Oltre all'approccio classico si intende anche focalizzare l’attenzione sull’ elettroattivazione catalitica di composti amminici e la loro successiva reattività in reazioni a cascata che permettano la sintesi di basi di N-Mannich. ELENCO DELLE PUBBLICAZIONI1. Hexafluorobenzene: a powerful solvent for a noncovalent stereoselective organocatalytic Michael addition reactionA. Lattanzi,* C. De Fusco, A. Russo, A. Poater, L. Cavallo Chem. Commun. 2012, 48, 1650-1652.2. Noncovalent organocatalytic synthesis of enantioenriched terminal aziridines with a quaternary stereogenic centerC. De Fusco, T. Fuoco, G. Croce, A Lattanzi* Org. Lett. 2012, 14, 40784081.3.Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes Bearing a Quaternary Stereocenter via Double Michael Reaction Involving Dynamic Kinetic ResolutionS. Meninno, G. Croce, A. Lattanzi* Org. Lett. 2013, 15, 3436-3439.4.Electro-initiated tandem and sequential conjugate addition processes: one-pot synthesis of diverse functionalised isoindolinonesP. Antico, V. Capaccio, A. Di Mola, A. Massa,* L. Palombi* Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1717-1724.5. Highly enantioselective epoxidation catalyzed by Cinchona thioureas:synthesis of functionalized terminal epoxides bearing a quaternarystereogenic centerA. Russo, G. Galdi, C. Croce, A. Lattanzi* Chem. Eur. J. 2012, 18, 6152-6157.6. On the mechanism of asymmetric epoxidation of enones catalyzed by alfa,alfa-L-diaryl prolinols: a theoretical insightA. Capobianco, A. Russo, A. Lattanzi,* A. Peluso,* Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2789-2796.7. Chiral sulfoxides in the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane: a kinetic studyG. Monaco, C. Vignes, F. De Piano, A. Bosco, A. Massa* Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9650-9659.8. Organocatalytic stereoselective epoxidation of trisubstituted electroon-poor acrylonitrilesC. De Fusco, C. Tedesco, A. Lattanzi* J. Org. Chem. 2011, 76, 676-679.