Research | Chimica Organica

Secondo punto di forza del DCB, la ricerca in chimica organica vede coinvolti una decina di ricercatori di ruolo e almeno altrettanti non strutturati, con attività relative alla sintesi di sostanze naturali e di analoghi biologicamente attivi, alle sintesi stereo- ed enantio-selettive, alla sintesi di composti macrociclici di interesse supramolecolare.

Sintesi Organica Asimmetrica

prof.ssa Alessandra Lattanzi; dott.ri Giorgio Della Sala, Antonio Massa, Laura Palombi

Una delle linee di ricerca consolidate verte sulla sintesi di molecole organiche otticamente attive come intermedi sintetici o di interesse biologico-farmaceutico. Accanto al classico impiego della catalisi metallica in presenza di ligandi chirali, più recentemente l'interesse è stato spostato verso l'impiego di molecole organiche facilmente accessibili ed otticamente attive come catalizzatori di nuovi processi, la cosidetta "organocatalisi asimmetrica". I vantaggi ad essa associati, che la rendono competitiva anche in campo industriale, riguardano il basso impatto ambientale, la facile reperibilità di tali catalizzatori e spesso l'elevato stereocontrollo raggiunto nel processo catalitico. Un'ampia varietà di reazioni di ossidazione e formazione di legami carbonio-carbonio o carbonio-eteroatomo sono state sviluppate fornendo solfossidi, epossidi, aziridine, ciclopropani, nitro derivati, eterocicli variamente funzionalizzati, etc. con buoni fino ad eccellenti eccessi enantiomerici. In questo contesto viene parallelamente indagata la possibilità di combinare processi organocatalitici ed elettrosintetici al fine di realizzare una sintesi orientata alla diversità di molecole eterocicliche altamente funzionalizzate.

Sintesi di sostanze naturali e analoghi biologicamente attivi

Proff. Francesco De Riccardis, Irene Izzo, Aldo Spinella

Una consolidata linea di ricerca riguarda la sintesi di sostanze naturali biologicamente attive e di loro analoghi strutturali, che rappresenta un'importante branca della chimica organica. L'elevato interesse in questo settore di ricerca risiede innanzitutto nella possibile utilizzazione di tali composti come farmaci, ma questi composti possono trovare largo impiego anche nell'industria alimentare, cosmetica e dei materiali. Data la complessità strutturale di tali composti e dei loro analoghi, la loro preparazione richiede metodologie ed approcci di sintesi sempre più sofisticati, che permettano di ottenere sufficienti quantità per lo studio delle loro proprietà. Nelle attività di ricerca più recenti, sfruttando sia tecniche di sintesi organica su fase solida che in soluzione, sono stati preparati peptidi e peptidomimetici, per i quali è stato possibile valutare proprietà biologiche, strutturali e catalitiche. Inoltre è stata realizzata la sintesi di dialdeidi terpenoidiche, per le quali è stata studiata l'interazione con termorecettori TRPA1, TRPV1 e TRPM8.

Sintesi di composti macrociclici di interesse supramolecolare

prof. Placido Neri, dott. Carmine Gaeta

Una terza linea di ricerca riguardala chimica organica supramolecolare: sono attualmente oggetto di studio nuove procedure per la funzionalizzazione di macrocicli calixarenici allo scopo di creare hosts con nuove ed interessanti proprietà supramolecolari, quali: "riconoscimento" nei confronti di ioni o molecole di interesse biomedico o tecnologico necessari allo sviluppo di chemosensori per analiti di interesse diagnostico clinico od ecologico. In quest'ambito, inoltre, vengono sintetizzati nuovi macrocicli calixarenici abili ad interagire con macromolecole biologiche di interesse farmacologico. Inoltre, recentemente l'attenzione è stata rivolta alla sintesi di architetture supramolecolari quali, rotassani e catenani, basata sul threading della cavità calix[6]arenica con assi dialchilammonici.

Progettazione e sintesi di potenziali target con attività farmacologica e sviluppo di nuove ed alternative metodologie di sintesi

prof.ssa Annunziata Soriente, dott.ssa Margherita De Rosa

La linea di ricerca è focalizzata sull' individuazione e sintesi di nuovi potenziali target farmacologici, in particolare con attività antivirale, antimicrobica e antifungina. La progettazione delle nuove molecole è supportata da studi di correlazione struttura-attività e dall'ausilio di tecniche computazionali e studi di modellistica molecolare mediante collaborazione con ricercatori del settore. L'obiettivo, inoltre, è quello di ottenere i target avvalendosi di metodologie di sintesi che rispondano ai requisiti di semplicità, efficienza e basso impatto ambientale. In questo ambito un grande interesse è rivolto alla possibilità di impiego dell'acqua come solvente e/o catalizzatore e delle microonde come sorgente energetica alternativa.