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COMPOSTI MACROCICLICI DI INTERESSE SUPRAMOLECOLARE ED APPLICATIVO

Il progetto si articolerà nei seguenti temi: 1) Threading calixarenico. Verranno valutati nuovi aspetti strutturali. 2) Chiralità indotta o inerente. Sulla base dell'esperienza maturata precedentemente, verrà investigata la chiralità dei pseudorotassani indotta da assi chirali. Verrà inoltre considerato l'effetto della chiralità inerente. In entrambi i casi si prevede la correlazione dei dati sperimentali con le corrispondenti previsioni teoriche DFT. 3) Calixareni bioattivi. La sintesi di derivati calixarenici bioattivi avrà i seguenti obiettivi: a) l'inibizione delle topoisomerasi mediante agenti intercalanti del DNA; b) inibizione di proteine citosoliche individuate mediante la tecnica del "fishing"; c) inibizione di glicosidasi mediante clusters di glicocalixareni. 4) Catalisi supramolecolare. Verrà valutato l'effetto della cavità macrociclica sulla catalisi in acqua e non. 5) p-Bromodienone route. Verranno valutati nucleofili enamminici ed enolici. 6) Nuovi macrociclici.Verranno sintetizzati e studiati nuovi macrocicli di natura pillararenica, cicloparafenilenica, resorcinarenica e lattonica. ----- Pubblicazioni scientifiche Selezione dei 2(n+1) lavori del triennio 2013-2014-2015 - 1. C. Gaeta*, C. Talotta, S. Mirra, L. Margarucci, A. Casapullo, P. Neri* (2013), “Catenation of Calixarene Annulus”, Org. Lett., 15, 116. 2. C. Talotta, C. Gaeta*, Z. Qi, C. A. Schalley*, P. Neri* (2013), “Pseudorotaxanes with self-sorted sequence and stereochemical orientation”, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 7437. 3. R. Ciao, C. Talotta, C. Gaeta*, L. Margarucci, A. Casapullo, P. Neri* (2013), “An oriented handcuff rotaxane ”, Org. Lett., 15, 5694. 4. C. Gaeta*, C. Talotta, P. Neri* (2014), “Pseudorotaxane orientational stereoisomerism driven by ─electron density”, Chem. Commun., 50, 9917. 5. S. Tommasone, C. Talotta, C. Gaeta*, L. Margarucci, M. C. Monti, A. Casapullo*, B. Macchi, S. Prete, A. Ladeira De Araujo, P. Neri* (2015), “Biomolecular fishing for calixarene partners by a chemoproteomic approach”, Angew. Chem. Int. Ed., 54, 15405. 6. S. Meninno, A. Parrella, G. Brancatelli, S. Geremia, C. Gaeta, C. Talotta, P. Neri*, A. Lattanzi* (2015), “Polyoxomolybdate-calix[4]arene hybrid: a catalyst for sulfoxidation reactions with hydrogen peroxide”, Org. Lett., 17, 5100. 7. C. Talotta*, N. A. De Simone, C. Gaeta, P. Neri* (2015), “Calix[6]arene threading with weakly interacting tertiary ammonium axles: generation of chiral pseudorotaxane architectures ”, Org. Lett., 17, 1006. 8. C. Gaeta*, C. Talotta, P. Della Sala, L. Margarucci, A. Casapullo, P. Neri (2014), “Anion-induced dimerization in p-squaramidocalix[4]arene derivatives”, J. Org. Chem., 79, 3704. 9. C. Talotta*, C. Gaeta, P. Neri* (2014), “Endo-complexation of alkylammonium ions by calix[4]arene cavity: facilitating cation-¿ interactions through the weakly-coordinating anion approach”, J. Org. Chem., 79, 9842. 10. C. Gaeta*, C. Talotta, L. Margarucci, A.Casapullo, P. Neri* (2013), “Through-the-annulus threading of the larger calix[8]arene macrocycle”, J. Org. Chem., 78, 7627. 11. M. De Rosa*, A. Soriente, G. Concilio, C. Talotta, C. Gaeta, P. Neri* (2015), “Nucleophilic functionalization of the calix[6]arene para- and meta-position via p-bromodienone route”, J. Org. Chem., 80, 7295. 12. T. Fortunati, M. D'Acunto, T. Caruso, A. Spinella* (2015), “Chemoenzymatic preparation of musky macrolactones”, Tetrahedron, 71, 2357.