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SINTESI DI SOSTANZE NATURALI E DI LORO ANALOGHI

Il progetto si articolerà nelle seguenti attività di ricerca:1.Sintesi di sistemi macrociclici di natura peptidica e peptidomimetica.Per quanto concerne questa linea di ricerca ci si propone di preparare nuovi sistemi macrociclici a struttura peptido mimetica che possano mostrare interessanti proprietà biologiche, strutturali e catalitiche. 2. Sviluppo di metodologie di sintesi asimmetricaL’attività di ricerca si propone di mettere a punto la sintesi di nuovi catalizzatori chirali organici o metallici, e di studiarne l’applicazione alle reazioni enantioselettive di largo impiego nella sintesi organica.3.Studio delle proprietà strutturali di sistemi macrocicliciLa ricerca intende approfondire le proprietà dello stato solido di composti macrociclici, sia semplici che in forma complessa, per mettere in evidenza in particolar modole loro potenzialita nella chimica dei materiali nanoporosi.Elenco di lavori selezionati (2011-2013)Sono indicati con l’asterisco gli autori di riferimento afferenti al gruppo.1. A general phosphoric acid-catalyzed desymmetrization of meso-aziridines with silylated selenium nucleophiles Senatore ,M.; Lattanzi, A.; Santoro, S.; Santi, C.; Della Sala, G.* Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, 9, 6205-6207. 2. Organocatalytic Stereoselective Epoxidation of Trisubstituted Electron-Poor Acrylonitriles.De Fusco, C.; Tedesco, C.; Lattanzi, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 676-679.3. New (Anilidomethyl)Pyridine Titanium (IV) and Zirconium (IV) Catalyst Precursors for the Highly Chemo- and, Stereoselective cis-1,4-Polymerization of 1,3-Butadiene.Annunziata, L.; Pragliola, S.; Pappalardo, D.; Tedesco, C.; Pellecchia, C. Macromolecules 2011, 44, 1934-1941.4. Carboxyalkyl peptoid PNAs: synthesis and hybridization properties.De Cola C., Manicardi, A., Corradini R., Izzo I*, De Riccardis F.*Tetrahedron 2012, 68, 499-5065. Inclusion properties of volatile organic compounds in a calixarene based organic zeolite.Erra, L.; Tedesco, C.*; Immediata, I. ; Gregoli, L.; Gaeta, C.; Merlini M., Meneghini. C.; Brunelli, M. ; Fitch, A. N.; Neri, P. Langmuir 2012, 28, 8511-8517. 6. Acetylene and argon adsorption in a supramolecular organic zeolite.Erra, L.; Tedesco, C.*; Cipolletti, V. R.; Annunziata, L.; Gaeta, C.; Brunelli, M. ; Fitch, A. N.; Knöfel, C.; Llewellyn, P. L.; Atwood J. L.; Neri, P.*Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 311-317. 7. Studies on the true catalyst in the phosphate-promoted desymmetrization of meso-aziridines with silylated nucleophiles. Della Sala G. *Tetrahedron, 2013, 69, 50-56.8. Cyclopeptoids: a Novel Class of Phase-Transfer CatalystsDella Sala, G.;* Nardone, B.; De Riccardis F.; Izzo, I.* Org. & Biomol. Chem., 2013, 11, 726–731.9. Enantioselective α-hydroxylation of β-ketoamides.De Fusco, C.; Meninno, S.; Tedesco, C.; Lattanzi, A. Org. & Biomol. Chem., 2013, 11, 896-899 10. Structural Effects of Proline Substitution and Metal Binding on Hexameric Cyclic PeptoidsIzzo, I.*; Ianniello, G.; De Cola, C.; Nardone, B.; Erra, L.; Vaughan, G.; Tedesco, C.*; De Riccardis, F.* Org. Lett., 2013, 15, 598–601.