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SINTESI DI SOSTANZE NATURALI E DI LORO ANALOGHI

Il progetto si articolerà nelle seguenti attività di ricerca:1. Sintesi di sostanze naturali, di loro analoghiSarà messa a punto la sintesi di peptidomimetici a struttura macrociclica che possono presentare potenziali attività biologiche ed interessanti proprietà strutturali e catalitiche. 2. Sviluppo di metodologie di catalisi diastereoselettiva ed enantioselettiva.Saranno studiate nuove metodologie di sintesi utilizzando in particolar modo la catalisi a trasferimento di fase, metodologia ecocompatibile di interesse anche industriale.Elenco di lavori selezionati (2014-2016)Sono indicati con l’asterisco gli autori di riferimento afferenti al gruppo.1. Gadolinium-binding cyclic hexapeptoids: synthesis and relaxometric properties. C.De Cola; G. Fiorillo; A. Meli; S. Aime; E. Gianolio; I. Izzo; F. De Riccardis* ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY. 2014, 12, 424-431.DOI: 10.1039/c3ob42029a2. Cyclopeptoids as Phase-Transfer Catalysts for the Enantioselective Synthesis of α-Amino Acids. R. Schettini; B. Nardone; F. De Riccardis; G. Della Sala*; I. Izzo*; EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. 2014, 7793-7797. DOI: 10.1002/ejoc.2014032243 Asymmetric Hydroazidation of Nitroalkenes Promoted by a Secondary Amine-Thiourea Catalyst,. Bellavista, T.; Meninno S.,; Lattanzi A.; Della Sala G.* ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS. 2015, 3365-3373. DOI: 10.1002/adsc.2015004034. Iminosugar-Cyclopeptoid Conjugates Raise Multivalent Effect in Glycosidase Inhibition at Unprecedented High LevelsLepage, M. L.; Schneider, J. P.; Bodlenner, A.; Meli, A.; De Riccardis, F.; Schmitt, M.; Tarnus, C.; Nguyen-Huynh, N.-T.; Francois, Y.-N.; Leize-Wagner, E.; Birck, C.; Cousido-Siah, A.; Podjarny, A.; Izzo, I.; Compain P. Chem. Eur. J. 2016, 5151-5155. DOI: 10.1002/chem.201600338.5. Enantioselective Alkylation of Amino Acid Derivatives Promoted by Cyclic Peptoids under Phase-Transfer Conditions. Schettini, R.; De Riccardis, F.; Della Sala, G.*; Izzo I.*J. Org. Chem. 2016, 2494-2505. DOI: 10.1021/acs.joc.6b00065.6 Solid-State Conformational Flexibility at Work: Zipping and Unzipping within a Cyclic Peptoid Single CrystalMeli, A.; Macedi, E.; De Riccardis, F.; Smith, V.J.; Barbour, L. J.; Izzo, I.*; Tedesco C.*Angew. Chem. Int Ed. 2016, 4679-4682. DOI: 10.1002/anie.2015110537. Synthesis and complexing properties of cyclic benzylopeptoids – a new family of extended macrocyclic peptoidsMeli, A.; Gambaro, S.; Costabile, C.; Talotta, C.; Della Sala, G.; Tecilla, P.; Milano, D.; Tosolini, M.; Izzo, I. *; De Riccardis, F.*Org. & Biomol. Chem., 2016, 14, 9055 – 9062. DOI: 10.1039/C6OB01683A8. Ring size effect on the solid state assembly and inclusion properties of propargyl substituted hexa- and octacyclic peptoids.Consiglia Tedesco,* Alessandra Meli, Eleonora Macedi, Veronica Iuliano,aAntonio G. Ricciardulli, Francesco De Riccardis,a Gavin Vaughan, Vincent J. Smith, Leonard J. Barbour and I. Izzo*CrystEngComm, 2016, 18, DOI: 10.1039/C6CE01800A