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SINTESI DI NUOVI HOSTS MACROCICLICI

Il progetto si articolerà nei seguenti temi:1)Sintesi di nuovi macrocicli chirali o inerentemente chirali. Si intende estendere le tipiche procedure di sintesi enantioselettiva, ampiamente riportate in letteratura per piccole molecole organiche a macrocicli calixarenici, con particolare attenzione alle reazioni di desimmetrizzazione combinate con la dearomatizzazione ossidativa di unità aromatiche.Ci si propone, inoltre di sfruttare "p-bromodienone route"; per l'introduzione di nucleofili chirali all'exo-rim calixarenico e la sintesi di derivati di meta sostituzione. Ponendo in rilievo lo studio di C-nucleofili di tipo enamminico o enolico.In aggiunta si prevede di studiare le proprietà di riconoscimento supramolecolare dei nuovi derivati sintetizzati ed una loro possibile applicazione nell’ambito dell’organocatalisi.2) Threading calixarenico. Verranno valutati i seguenti aspetti: a) la sintesi di etero-sistemi interbloccati b) studio degli effetti prodotti della chiralità inerente su sistemi pseudorotassanici; c) studio degli effetti conformazionali dello scaffold calixarenico in strutture interpenetrate; d) Studio del threading per macrocicli di natura differente da quella calixarenica.3) Nuovi macrocicli. Verranno sintetizzati e studiati nuovi derivati ciclici di natura pillararenica, resorcinarenica e lattonica.Pubblicazioni Scientifiche_ Selezione dei 2(n+1) lavorio del triennio triennio 2014-2015-20161.S. Tommasone, C. Talotta, C. Gaeta, L. Margarucci, M. C. Monti, A. Casapullo, B. Macchi, S. P. Prete, A. Ladeira De Araujo, P. Neri (2015), "Biomolecular Fishing for Calixarene Partners by a Chemoproteomic Approach" Angew. Chem. Int. Ed. 54, 15405 –15409. 2. C. Talotta,* N. A. De Simone, C. Gaeta, P. Neri (2015), "Calix[6]arene Threading with Weakly Interacting Tertiary Ammonium Axles: Generation of Chiral Pseudorotaxane Architectures" Org. Lett. 17, 1006−1009. 3.S. Meninno, A. Parrella, G. Brancatelli, S. Geremia, C. Gaeta, C. Talotta, P. Neri, A. Lattanzi (2015), "Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide" Org. Lett. 17, 5100−5103. 4.C. Gaeta, C. Talotta, P. Neri (2014), "Pseudorotaxane orientational stereoisomerism driven by π-electron density" Chem. Comm. 50, 9917-9920. 5.M. De Rosa, A. Soriente, G. Concilio, C. Talotta, C. Gaeta, P. Neri (2015), "Nucleophilic Functionalization of the Calix[6]arene Para- and Meta- Position via p-Bromodienone Route" J. Org. Chem., 80, 7295-7300. 6.C. Gaeta, P. Della Sala, C. Talotta,* M. De Rosa, A. Soriente, G. Brancatelli, S. Geremia, P. Neri (2016) “A tetrasulfate-resorcin[6]arene cavitand as the host for organic ammonium guests” Org. Chem. Front., 6, 1276-1280.