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COMPOSTI MACROCICLICI DI INTERESSE SUPRAMOLECOLARE ED APPLICATIVO

Il progetto si articolerà nei seguenti temi:1) Threading calixarenico e sistemi interbloccati. Sulla base dei nostri recenti risultati sul threading di ioni dialchilammonio attraverso cavità calixareniche mediante il cosidetto "superweak anion approach", lo studio dei processi di threading calixarenico verrà indirizzato alla valutazione degli effetti strutturali che guidano il threading direzionale degli ioni dialchilammonio asimmetrici. In questo modo sarà anche possibile valutare gli effetti di riempimento della cavità. Lo studio di threading verrà esteso agli ioni ammonio terziari e quaternari. Nel caso delle strutture interbloccate come i rotassani e i catenani, estenderemo l'approccio alla sintesi di etero-sistemi interbloccati contenenti due "wheels" diverse.2) Riconoscimento mediante diomoossacalix[4]areni. Dopo i risultati iniziali con i diomoossacalix[4]areni bloccati nella conformazione a cono, il "superweak anion approach" verrà esteso allo studio delle proprietà di riconoscimento e di threading dei diomoossacalix[4]areni conformazionalmente mobili.3) Chiralità indotta o inerente. Sulla base dell'esperienza maturata precedentemente, verrà investigata la chiralità dei pseudorotassani indotta da assi chirali. Verrà inoltre considerato l'effetto della chiralità inerente. In entrambi i casi si prevede la correlazione dei dati sperimentali con le corrispondenti previsioni teoriche DFT.4) Calixareni bioattivi. La sintesi di derivati calixarenici bioattivi avrà i seguenti obiettivi: a) l'inibizione delle topoisomerasi mediante agenti intercalanti del DNA; b) inibizione di proteine citosoliche individuate mediante la tecnica del "fishing"; c) inibizione di glicosidasi mediante clusters di glicocalixareni. -----Pubblicazioni scientificheSelezione dei 2(n+1) lavori del triennio 2011-2012-2013-1. C. Talotta, C. Gaeta*, T. Pierro, P. Neri* (2011), “Sequence stereoisomerism in calixarene-based pseudo[3]rotaxanes”, Org. Lett., 13, 2098.2. T. Pierro, C. Gaeta*, C. Talotta, A. Casapullo, P. Neri* (2011), “Fixed or invertible calixarene-based directional shuttles”, Org. Lett., 13, 2650.3. F. Farina, C. Talotta, C. Gaeta, P. Neri* (2011), “Regioselective O-substitution of C-undecylresorcin[4]arene”, Org. Lett., 13, 4842.4. C. Talotta, C. Gaeta*, P. Neri* (2012), “Stereo-programmed direct synthesis of calixarene-based [3]rotaxanes”, Org. Lett., 14, 3104.5. C. Gaeta*, C. Talotta, S. Mirra, L. Margarucci, A. Casapullo, P. Neri* (2013), “Catenation of Calixarene Annulus”, Org. Lett., 15, 116.6. C. Talotta, C. Gaeta*, Z. Qi, C. A. Schalley*, P. Neri* (2013), “Pseudorotaxanes with self-sorted sequence and stereochemical orientation”, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 7437.